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審決分類 審判 査定不服 特36条6項1、2号及び3号 請求の範囲の記載不備 特許、登録しない(前置又は当審拒絶理由) G02B
審判 査定不服 1項3号刊行物記載 特許、登録しない(前置又は当審拒絶理由) G02B
審判 査定不服 特36条4項詳細な説明の記載不備 特許、登録しない(前置又は当審拒絶理由) G02B
審判 査定不服 2項進歩性 特許、登録しない(前置又は当審拒絶理由) G02B
管理番号 1355360
審判番号 不服2018-6002  
総通号数 239 
発行国 日本国特許庁(JP) 
公報種別 特許審決公報 
発行日 2019-11-29 
種別 拒絶査定不服の審決 
審判請求日 2018-05-01 
確定日 2019-09-19 
事件の表示 特願2017-537633「メソゲン基を有する化合物を含む組成物、並びに重合性組成物を重合することにより得られる重合体、光学異方体、並びに位相差膜」拒絶査定不服審判事件〔平成29年 3月 9日国際公開、WO2017/038266〕について、次のとおり審決する。 
結論 本件審判の請求は、成り立たない。 
理由 1 手続の経緯
本願は、2016年(平成28年)7月14日(優先権主張平成27年9月3日)を国際出願日とする出願であって、平成29年8月2日に手続補正がなされ、同月29日付けで拒絶理由が通知され、同年12月19日に意見書の提出とともに手続補正がなされ、平成30年1月24日付けで拒絶査定(以下、「原査定」という。)がされ、これに対し、同年5月1日に拒絶査定不服審判の請求と同時に手続補正がなされたものである。
その後、平成31年3月28日付けで拒絶理由(以下、「当審拒絶理由」という。)が通知され、令和元年6月3日に意見書の提出とともに手続補正(以下、「本件補正」という。)がなされた。なお、拒絶査定不服審判請求と同時に提出された手続補正書は、平成30年6月8日付け手続補正書によって補正された。


2 本件発明
本願の請求項1?12に係る発明は、本件補正により補正された特許請求の範囲の請求項1?12に記載された事項により特定されるとおりのものであって、その請求項1に係る発明(以下、「本件発明」という。)は、以下のとおりのものである。
「 少なくとも1つのメソゲン基を有し、且つ、下記(式1)で表される式を満たす化合物を含有し、
Re(450nm)/Re(550nm)<1.05 (式1)
(式中、Re(450nm)は、前記化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの450nmの波長における面内位相差、Re(550nm)は、前記化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの550nmの波長における面内位相差を表す。)、前記化合物の1種又は2種以上が重合性基を有し、
前記(式1)で表される式を満たす化合物が、下記一般式(I)
一般式(I)
【化1】

(式中、R^(1)及びR^(2)は各々独立して、式(I-0-R)
一般式(I-0-R)
【化2】

(式中、P^(0)は重合性基を表し、Sp^(0)はスペーサー基を表すが、Sp^(0)が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、X^(0)は-O-、-S-、-OCH_(2)-、-CH_(2)O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH_(2)-、-CH_(2)S-、-CF_(2)O-、-OCF_(2)-、-CF_(2)S-、-SCF_(2)-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH_(2)CH_(2)-、-OCO-CH_(2)CH_(2)-、-CH_(2)CH_(2)-COO-、-CH_(2)CH_(2)-OCO-、-COO-CH_(2)-、-OCO-CH_(2)-、-CH_(2)-COO-、-CH_(2)-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、X^(0)が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、P^(0)-(Sp^(0)-X^(0))_(k0)-には-O-O-結合を含まない。
)、k0は1から10の整数を表す。)
で表される基、水素原子、炭素原子数1から80の炭化水素基を表すが、当該炭化水素基は置換基を有していても良く、任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良く、但し、R^(1)及びR^(2)の少なくとも一つは式(I-0-R)で表される基であり、
A^(1)及びA^(2)は各々独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良く、
Lはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH_(2)-又は隣接していない2個以上の-CH_(2)-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LはP^(L)-(Sp^(L)-X^(L))_(kL)-で表される基を表しても良く、ここでP^(L)は重合性基を表し、Sp^(L)はスペーサー基又は単結合を表すが、Sp^(L)が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、X^(L)は-O-、-S-、-OCH_(2)-、-CH_(2)O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH_(2)-、-CH_(2)S-、-CF_(2)O-、-OCF_(2)-、-CF_(2)S-、-SCF_(2)-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH_(2)CH_(2)-、-OCO-CH_(2)CH_(2)-、-CH_(2)CH_(2)-COO-、-CH_(2)CH_(2)-OCO-、-COO-CH_(2)-、-OCO-CH_(2)-、-CH_(2)-COO-、-CH_(2)-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、X^(L)が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、P^(L)-(Sp^(L)-X^(L))_(kL)-には-O-O-結合を含まない。)、kLは0から10の整数を表すが、化合物内にLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z^(1)及びZ^(2)は各々独立して-O-、-S-、-OCH_(2)-、-CH_(2)O-、-CH_(2)CH_(2)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH_(2)-、-CH_(2)S-、-CF_(2)O-、-OCF_(2)-、-CF_(2)S-、-SCF_(2)-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH_(2)CH_(2)-、-OCO-CH_(2)CH_(2)-、-CH_(2)CH_(2)-COO-、-CH_(2)CH_(2)-OCO-、-COO-CH_(2)-、-OCO-CH_(2)-、-CH_(2)-COO-、-CH_(2)-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、又は単結合で表される基を表すが、Z^(1)が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z^(2)が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、複数存在する場合は各々独立して、存在するZ^(1)及びZ^(2)のうち少なくとも1つは-O-、-S-、-OCH_(2)-、-CH_(2)O-、-CH_(2)CH_(2)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH_(2)-、-CH_(2)S-、-CF_(2)O-、-OCF_(2)-、-CF_(2)S-、-SCF_(2)-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合から選ばれる基を表し、
G^(1)は芳香族炭化水素環又は芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも1つの芳香環を有する2価の基を表すが、G^(1)で表される基中の芳香環に含まれるπ電子の数は12以上であり、G^(1)で表される基は無置換であるか又は1つ以上の置換基L^(G)によって置換されても良く、
L^(G)はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH_(2)-又は隣接していない2個以上の-CH_(2)-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、L^(G)はP^(LG)-(Sp^(LG)-X^(LG))_(kLG)-で表される基を表しても良く、ここでP^(LG)は重合性基を表し、Sp^(LG)はスペーサー基又は単結合を表すが、Sp^(LG)が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、X^(LG)は-O-、-S-、-OCH_(2)-、-CH_(2)O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH_(2)-、-CH_(2)S-、-CF_(2)O-、-OCF_(2)-、-CF_(2)S-、-SCF_(2)-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH_(2)CH_(2)-、-OCO-CH_(2)CH_(2)-、-CH_(2)CH_(2)-COO-、-CH_(2)CH_(2)-OCO-、-COO-CH_(2)-、-OCO-CH_(2)-、-CH_(2)-COO-、-CH_(2)-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、X^(LG)が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、P^(LG)-(Sp^(LG)-X^(LG))_(kLG)-には-O-O-結合を含まない。)、kLGは0から10の整数を表すが、化合物内にLGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m1及びm2は各々独立して0から6の整数を表すが、m1+m2は0から6の整数を表す。)で表される化合物であり、
下記(式2)で表される式を満たす重合性組成物。
0.5≦YI/Δn≦500 (式2)
(式中、YIは重合性組成物中の前記化合物と、当該化合物の製造工程において不可避的に含まれる不純物のみからなる材料の黄色度を表し、Δnは重合性組成物中の前記化合物のみからなる材料の屈折率異方性を表す。但し、前記化合物のみからなる材料においてメソゲン基を有するキラル化合物は除く。)」


3 当審拒絶理由の概要
当審拒絶理由の概要は、以下のとおりである。

理由1(明確性)
本件出願は、特許請求の範囲の記載が、特許法第36条第6項第2号に規定する要件を満たしていない。

理由2(サポート要件)
本件出願は、特許請求の範囲の記載が、特許法第36条第6項第1号に規定する要件を満たしていない。

理由3(実施可能要件)
本件出願は、発明の詳細な説明の記載が、特許法第36条第4項第1号に規定する要件を満たしていない。

理由4(新規性)
本件出願の請求項1?8に係る発明は、その優先権主張の日前に日本国内又は外国において、頒布された刊行物である引用文献1又は引用文献2に記載された発明であるから、特許法第29条第1項第3号に該当し、特許を受けることができない。

理由5(進歩性)
本件出願の請求項1?13に係る発明は、その優先権主張の日前に日本国内又は外国において、頒布された刊行物である引用文献1?3に記載された発明に基づいて、その優先権主張の日前にその発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第29条第2項の規定により特許を受けることができない。

引用文献1:特開2011-207765号公報
引用文献2:特開2010-31223号公報
引用文献3:特開2011-57635号公報


4 引用文献の記載及び引用発明
(1)引用文献1の記載事項
当審拒絶理由に引用され、本願優先権主張の日前の平成23年10月20日に頒布された刊行物である引用文献1(特開2011-207765号公報)には、以下の記載事項がある。なお、合議体が発明の認定等に用いた箇所に下線を付した。以下の文献についても同様である。

ア 「【技術分野】
【0001】
本発明は、化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法に関する。

(中略)

【発明が解決しようとする課題】
【0004】
広い波長域において一様の偏光変換を行う光学フィルムを与える重合性化合物が求められている。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明は、以下の発明である。
1. 式(1-1)又は式(1-2)で表される2価の基を含む化合物。
【0006】

【0007】
[式(1-1)及び式(1-2)中、Z^(1)及びZ^(2)は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1?6のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数1?6のアルキルスルフィニル基、炭素数1?6のアルキルスルホニル基、カルボキシ基、炭素数1?6のフルオロアルキル基、炭素数1?6のアルコキシ基、炭素数1?6のアルキルスルファニル基、炭素数1?6のN-アルキルアミノ基、炭素数2?12のN,N-ジアルキルアミノ基、炭素数1?6のN-アルキルスルファモイル基又は炭素数2?12のN,N-ジアルキルスルファモイル基を表す。
Q^(1)及びQ^(2)は、それぞれ独立に、-CR^(1)R^(2)-、-S-、-NR^(2)-、-CO-又は-O-を表す。
R^(1)及びR^(2)は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1?4のアルキル基を表す。
Y^(1)は、置換されていてもよい多環系芳香族炭化水素基又は多環系芳香族複素環基を表す。
D^(1)及びD^(2)は、それぞれ独立に、単結合又は2価の連結基を表す。
G^(1)及びG^(2)は、それぞれ独立に、2価の脂環式炭化水素基を表す。該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1?4のアルキル基、炭素数1?4のフルオロアルキル基、炭素数1?4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる-CH_(2)-基は、-O-、-S-又は-NH-で置換されていてもよい。]

(中略)

【0017】
11. 1.?10.のいずれか記載の化合物と、式(20)で表される化合物とを含有する組成物。
P^(11)-E^(11)-(B^(11)-A^(11))_(t)-B^(12)-G (20)
[式(20)中、A^(11)は、2価の芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は複素環基を表し、該芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び複素環基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1?6のアルキル基、炭素数1?6のアルコキシ基、炭素数1?6のN-アルキルアミノ基、炭素数2?12のN,N-ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基又はスルファニル基で置換されていてもよい。
B^(11)及びB^(12)は、それぞれ独立に、-CR^(14)R^(15)-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH_(2)-CH_(2)-、-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-C(=S)-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C(=O)-NR^(16)-、-NR^(16)-C(=O)-、-OCH_(2)-、-OCF_(2)-、-NR^(16)-、-CH_(2)O-、-CF_(2)O-、-CH=CH-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH=CH-又は単結合を表す。R^(14)及びR^(15)は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数1?4のアルキル基を表し、R^(14)及びR^(15)が連結して炭素数4?7のアルカンジイル基を構成してもよい。R^(16)は、水素原子又は炭素数1?4のアルキル基を表す。
E^(11)は、炭素数1?12のアルカンジイル基を表す。該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、炭素数1?6のアルキル基、炭素数1?6のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
P^(11)は、重合性基を表す。
Gは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1?13のアルキル基、炭素数1?13のアルコキシ基、炭素数1?13のフルオロアルキル基、炭素数1?13のN-アルキルアミノ基、炭素数2?26のN,N-ジアルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基であるか、炭素数1?12のアルカンジイル基を介して結合する重合性基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、炭素数1?6のアルキル基、炭素数1?6のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
tは、1?5の整数を表す。tが2以上の整数である場合、複数のA^(11)及びB^(11)は互いに同一であっても異なっていてもよい。]
【0018】
12. さらに重合開始剤を含有する11.記載の組成物。

(中略)

【0021】
15. 11.?13.のいずれか記載の組成物を重合してなる光学フィルム。
【0022】
16. 波長550nmにおける位相差値(Re(550))が113?163nmのλ/4板用である14.又は15.記載の光学フィルム。
【0023】
17. 波長550nmにおける位相差値(Re(550))が250?300nmのλ/2板用である14.又は15.記載の光学フィルム。
【0024】
18. 14.?17.のいずれか記載の光学フィルム及び偏光フィルムを含む偏光板。

(中略)

【0027】
21. 18.記載の偏光板を含む液晶パネルを備えるフラットパネル表示装置。
【0028】
22. 18.記載の偏光板を含む有機エレクトロルミネッセンスパネルを備える有機EL表示装置。

(中略)

【発明の効果】
【0032】
本発明の化合物によれば、広い波長域において一様の偏光変換を行う光学フィルムを製造することができる。」

イ 「【0307】
本発明の組成物は、本発明の化合物と、本発明の化合物とは異なる液晶化合物(以下「液晶化合物」という場合がある)とを含有する。

(中略)

【0351】
本発明の組成物は、さらに重合開始剤を含有する組成物であることが好ましい。重合開始剤は、光重合開始剤を含むことが好ましく、光重合開始剤としては、光照射によりラジカルを発生する光重合開始剤が好ましい。

(中略)

【0363】
さらに本発明の組成物は、レベリング剤を含有してもよい。レベリング剤としては、例えば放射線硬化塗料用添加剤(ビックケミージャパン製:BYK-352,BYK-353,BYK-361N)、塗料添加剤(東レ・ダウコーニング株式会社製:SH28PA、DC11PA、ST80PA)、塗料添加剤(信越化学工業株式会社製:KP321、KP323、X22-161A、KF6001)又はフッ素系添加剤(DIC株式会社製:F-445、F-470、F-479)等を挙げることができる。

(中略)

【0365】
本発明の組成物は、その流動性の点で、有機溶剤を含むことが好ましい。有機溶媒としては、本発明の化合物、液晶化合物等を溶解し得る有機溶剤であって、重合反応に不活性な溶剤であればよく、具体的には、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル等のアルコール溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、γ-ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル等のエステル溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン溶剤;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の非塩素化脂肪族炭化水素溶剤;トルエン、キシレン、フェノール等の非塩素化芳香族炭化水素溶剤;アセトニトリル等のニトリル溶剤;プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル溶剤;クロロホルム、クロロベンゼン等の塩素化炭化水素溶剤;フェノール;等が挙げられる。これら有機溶剤は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。特に、本発明の化合物及び本発明の組成物は、相溶性に優れ、アルコール溶剤、エステル溶剤、ケトン溶剤、非塩素化脂肪族炭化水素溶剤及び非塩素化芳香族炭化水素溶剤に溶解し得るため、クロロホルム等の塩素化炭化水素溶剤を用いることなく、成膜することができる。」

ウ 「【0367】
本発明の光学フィルムとは、光を透過し得るフィルムであって、光学的な機能を有するフィルムをいう。光学的な機能とは、屈折、複屈折等を意味する。光学フィルムの一種である位相差フィルムは、直線偏光を円偏光や楕円偏光に変換したり、逆に円偏光又は楕円偏光を直線偏光に変換したりするために用いられる。
【0368】
本発明の光学フィルムの波長分散特性は、光学フィルムにおける本発明の化合物に由来する構造単位を有するが、その構造単位の含有量を調節することにより、光学フィルムの波長分散特性を調整することができる。光学フィルムにおける構造単位の中で本発明の化合物に由来する構造単位の含有量が多くなれば、よりフラットな波長分散特性、さらには逆波長分散特性を示す。」

エ 「【0370】
本発明の光学フィルムは、本発明の化合物を重合することにより得られる。一種類の本発明の化合物を重合してもよいし、二種類以上の本発明の化合物を重合してもよい。また、本発明の組成物を重合させることによっても、本発明の光学フィルムを製造することができる。
【0371】
成膜のしやすさという点で、本発明の化合物が有機溶剤に溶解した溶液を用いることが好ましく、該溶液を支持基材上に塗布し、乾燥、重合させることにより、光学フィルムが得られる。かかる溶液中の固形分濃度は、例えば2?50質量%であり、5?50質量%が好ましい。
支持基材上に、本発明の化合物の溶液を塗布し、乾燥することにより、未重合フィルムが得られる。未重合フィルムがネマチック相等の液晶相を示す場合、得られる光学フィルムは、モノドメイン配向による複屈折性を示す。

(中略)

【0387】
得られた未重合フィルムを重合し、硬化させることにより、本発明の化合物の配向性が固定化されたフィルム、すなわち重合フィルムが得られる。したがって、熱による複屈折への影響を受けにくいフィルムが得られる。
【0388】
未重合フィルムを重合させる方法は、液晶化合物及び本発明の化合物の種類に応じて、適宜決定すればよい。本発明の化合物及び液晶化合物中の重合性基が光重合性であれば光重合法が用いられ、該重合性基が熱重合性であれば熱重合法が用いられる。光重合法によれば低温で未重合フィルムを重合させることができ、支持基材の耐熱性の選択幅が広がるという点及び工業的に製造が容易であるという点で、光重合性の重合性基を有する本発明の化合物及び液晶化合物を用いることが好ましい。また成膜性の観点からも光重合が好ましい。光重合反応は、未重合フィルムに可視光、紫外光又はレーザー光を照射することにより行われる。取り扱いやすいという点で、紫外光が特に好ましい。光照射は、本発明の化合物が液晶相をとる温度で行ってもよい。この際、マスキング等によって重合フィルムをパターニングすることもできる。
複屈折率Δn(λ)は、重合時の露光量、加熱温度、加熱時間適宜調整することにより、所望の位相差を与えるように調製することができる。」

オ 「【0422】
(実施例1)
<化合物(A1-1)の合成例>
化合物(A1-1)は下記のスキームに従って合成した。
【0423】

【0424】
[化合物(1-a)の合成例]
2,5-ジメトキシアニリン21.5g(140mmol)、ベンゾチオフェン-2-カルボン酸25.0g(140mmol)及び脱水クロロホルム125.3gを混合し反応させた。得られた混合液にN、N-ジメチルアミノピリジン1.71g(14mmol)を加えた。得られた混合液を氷浴で冷却して、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド31.8g(154mmol)を加えて一時間反応させた。その後、混合液を室温まで戻し、得られた混合液をシリカゲルを通すことによって濾過して沈殿を除去後、減圧濃縮した。残渣に酢酸エチル-ヘプタンの1/2(v/v)溶液を加えて結晶化させた。析出した結晶を濾過、真空乾燥して、淡黄色粉末として化合物(1-a)を33.4g得た。収率は2,5-ジメトキシアニリン基準で76%であった。
【0425】
[化合物(1-b)の合成例]
化合物(1-a)33.35g(106mmol)、2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3-ジチア-2,4-ジホスフェタン-2,4-ジスルフィド(ローソン試薬)22.4g(55.0mmol)及びトルエン200gを混合し、得られた混合液を80℃に昇温して反応させた。冷却後濃縮し、化合物(1-b)とローソン試薬の分解物とを主成分とする赤色粘稠固体を得た。
【0426】
[化合物(1-c)の合成例]
前項で得られた化合物(1-b)を含む混合物、水酸化ナトリウム25.5g(639mmol)及び水580gを混合し、得られた混合液を氷冷下で反応させた。続いてフェリシアン化カリウム95.6g(290mmol)を含む水溶液を、氷冷下で混合液に加え、室温で12時間反応させた。析出した黄色沈殿を濾取した。濾取した沈殿を、水、次いでヘキサンで洗浄し、エタノールで洗浄して、真空乾燥して、化合物(1-c)を主成分とする淡黄色固体19.5gを得た。収率は化合物(1-a)基準で56%であった。
【0427】
[化合物(1-d)の合成例]
化合物(1-c)19.5g(59.6mmol)及び塩化ピリジニウム97.5g(5倍質量)を混合し、180℃に昇温して2時間反応させた。得られた混合液を冷却後、水を加え、得られた沈殿を濾取し、水、次いでヘキサンで洗浄して、化合物(1-d)を主成分とする固体18gを得た。収率は化合物(1-c)基準で95%であった。
【0428】
[化合物(A1-1)の合成例]
化合物(1-d)5.00g(16.7mmol)、化合物(A)14.68g(35.1mmol)、ジメチルアミノピリジン0.20g(1.67mmol)及びクロロホルム60mLを混合した。得られた混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩7.68g(40.1mmol)を氷冷下で加えた。得られた反応溶液を攪拌し、シリカゲルで濾過したのち、減圧濃縮した。残渣にメタノールを加えて結晶化させた。結晶を濾取し、クロロホルムに再溶解させた。得られた溶液を攪拌しながらメタノールを加えて、生成した白色沈殿を濾取し、真空乾燥して化合物(A1-1)を白色粉末として10.9g得た。収率は化合物(1-d)基準で59%であった。

(中略)

【0430】
得られた化合物(A1-1)の相転移温度を偏光顕微鏡によるテクスチャー観察によって確認した。化合物(A1-1)は、昇温時において、147℃から155℃までスメクチック相を呈し、155℃から180℃以上までネマチック相を呈し、降温時において、93℃までネマチック相を呈し結晶化した。」

カ 「【0462】
(実施例5)
<化合物(A11-1)の合成例>
化合物(A11-1)は下記のスキームに従って合成した。
【0463】

【0464】
[4,6-ジメチルベンゾフランの合成例]
3,5-ジメチルフェノール25g(205mmol)をN,N’-ジメチルアセトアミド150.0gに溶解させた。溶液を氷浴により冷却した後に、水酸化ナトリウム9.82(246mmol)を加えた。室温で1時間攪拌し、クロロアセトアルデヒドジメチルアセタール25.49g(266mmol)を滴下した。100℃で15時間攪拌し、反応液を水1000mL、メチルイソブチルケトン400mLに加えて分液した。有機層を回収し、2回500mLの1N-水酸化ナトリウム水溶液で、さらに2回800mLの純水で有機層を洗浄した。有機層を回収後、無水硫酸ナトリウムで脱水し、エバポレータにて減圧濃縮させ淡赤色粘稠液体を得た。一方で、400gのトルエンと、オルトリン酸3.01gを混合し110℃に加熱した。該溶液に淡赤色粘稠液体をトルエン100mLに溶解させた溶液を滴下した。3時間110℃で攪拌した後、室温まで冷却した。反応液を1N-炭酸水素ナトリウム水溶液で二回洗浄し、最後に純水500mLで洗浄した。有機層を回収し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、エバポレータにて減圧濃縮、真空乾燥させて、4,6-ジメチルベンゾフランを16.5g淡赤色粘稠液体として得た。収率は3,5-ジメチルフェノール基準で55%であった。
【0465】
[2-ホルミル-4,6-ジメチルベンゾフランの合成例]
4,6-ジメチルベンゾフラン21.62g(148mmol)をN,N’-ジメチルホルムアミド28.4g(389mmol)に溶解させた。溶液を水浴により冷却した後に、オキシ塩化リン25g(163mmol)を滴下した。ピンク色溶液を室温で1時間攪拌した後、100℃で10時間攪拌した。反応液を室温まで放冷し、純水100mLを加えて一時間攪拌後、1N炭酸水素ナトリウムで中和した。pHを8に調節後、トルエンと分液した。有機層を回収し、活性炭を2.6g加えて濾過した。エバポレータにて減圧濃縮し、残渣をクロロホルムに溶解させ、ヘプタンにて結晶化させた。結晶を濾取、真空乾燥して、2-ホルミル-4,6-ジメチルベンゾフランを19.5g淡黄色粉末として得た。収率は4,6-ジメチルベンゾフラン基準で76%であった。
【0466】
[4,6-ジメチルベンゾフラン-2-カルボン酸の合成例-1]
2-ホルミル-4,6-ジメチルベンゾフラン19.50g(112mmol)、アミド硫酸13.04g(134mmol)を100mLの純水と混合した。氷浴で冷却し、亜塩素酸ナトリウム12.15g(134mmol)の水100mL溶液を滴下した。水浴で36時間反応させた。反応溶液にトルエン100mL、水酸化カリウム25gを加えてpHを12に調整した。分液し、水層を回収し水層をさらに200mLのトルエンで洗浄した。水層を回収し、2N-塩酸にてpHを2にした後、トルエン400mLを加えて分液した。有機層を回収し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、エバポレータにて減圧濃縮、真空乾燥して、4,6-ジメチルベンゾフラン-2-カルボン酸を14.27g黄色粉末として得た。収率は2-ホルミル-4,6-ジメチルベンゾフラン基準で67%であった。

(中略)

【0471】
[化合物(11-a)の合成例]
2,5-ジメトキシアニリン11.49g(75.0mmol)、4,6-ジメチルベンゾフラン-2-カルボン酸14.27g(75.7mmol)、トリエチルアミン7.59g(75.0mmol)、N,N’-ジメチルアミノピリジン1.83g(15.0mmol)及び脱水N,N’-ジメチルアセトアミド100.0gを混合した。得られた溶液を氷浴にて冷却した後、BOP試薬34.85g(82.5mmol)を加えて室温で24時間反応させた。得られた混合液に水、メタノールの混合溶液(水2体積部、メタノール1体積部)を加えて晶析させた。得られた沈殿を濾取し水?メタノールの混合溶液(水3体積部、メタノール2体積部)で洗浄、真空乾燥して、淡黄色粉末として化合物(11-a)を16.2g得た。収率は2,5-ジメトキシアニリン基準で66%であった。
【0472】
[化合物(11-b)の合成例]
化合物(11-a)16.0g(49mmol)、2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3-ジチア-2,4-ジホスフェタン-2,4-ジスルフィド(ローソン試薬)9.2g(30.0mmol)及びトルエン100gを混合し、得られた混合液を80℃に昇温して12時間反応させた。冷却後濃縮し、化合物(11-b)とローソン試薬の分解物とを主成分とする赤色粘稠固体を得た。
【0473】
[化合物(11-c)の合成例]
前項で得られた化合物(11-b)を含む混合物、水酸化ナトリウム11.8g(262mmol)及び水250gを混合し、得られた混合液を氷冷下で反応させた。続いてフェリシアン化カリウム44.17g(134mmol)を含む水溶液を、氷冷下で加え、反応させた。60℃で12時間反応させて、析出した黄色沈殿を濾取した。濾取した沈殿を水、次いでヘキサンで洗浄し、トルエンで結晶化させた。得られた黄色を真空乾燥して、化合物(11-c)を主成分とする黄土色固体4.1gを得た。収率は化合物(11-a)基準で25%であった。
【0474】
[化合物(11-d)の合成例]
化合物(11-c)4.0g(12.0mmol)及び塩化ピリジニウム40.0g(10倍質量)を混合し、180℃に昇温して3時間反応させた。得られた混合液を氷に加え、得られた沈殿を濾取した。水で懸洗後、トルエンで洗浄、真空乾燥させて、化合物(11-d)を主成分とする黄土色固体3.4gを得た。収率は化合物(11-c)基準で93%であった。
【0475】
[化合物(A11-1)の合成例]
化合物(11-d)3.00g(9.64mmol)、化合物(A)8.47g(20.23mmol)、ジメチルアミノピリジン0.12g(0.96mmol)及びクロロホルム40mLを混合した。得られた混合液にN,N’-ジイソプロピルカルボジイミド2.92g(23.12mmol)を氷冷下で加えた。得られた反応溶液を室温で終夜反応させ、シリカゲル濾過したのち、減圧濃縮した。残渣にメタノールを加えて結晶化させた。結晶を濾取し、クロロホルムに再溶解させ0.3gの活性炭を加えて、室温で一時間攪拌した。溶液を濾過して濾液をエバポレータにて1/3まで減圧濃縮後、攪拌しながらメタノールを加えて、生成した白色沈殿を濾取し、ヘプタンで洗浄、真空乾燥して化合物(A11-1)を白色粉末として7.60g得た。収率は化合物(11-d)基準で71%であった。

(中略)

【0477】
得られた化合物(A11-1)の相転移温度を偏光顕微鏡によるテクスチャー観察によって確認した。化合物(A11-1)は、昇温時において、105℃から137℃まで粘性の高い中間相を示した。液晶相の判別は困難であったが、137℃以上で明確なネマチック液晶相を呈した。ネマチック液晶相は180℃以上まであり、降温時においては、61℃までネマチック相を呈し結晶化した。」

キ 「【0498】
(実施例8)
<化合物(A25-1)の合成例>
化合物(A25-1)は下記のスキームに従って合成した。
【0499】

【0500】
[化合物(25-a)の合成例]
2,5-ジメトキシアニリン15.8g(103mmol)、チエノ[3,2-b]チオフェン-2-カルボン酸19.0g(113mmol)トリエチルアミン10.4g(199mmol)、N,N’-ジメチルアミノピリジン4.85g(3.97mmol)及び脱水N,N’-ジメチルアセトアミド95.0gを混合した。得られた溶液を氷浴にて冷却した後、BOP試薬47.9g(113mmol)を加えて室温で24時間反応させた。得られた混合液に水、メタノールの混合溶液(水2体積部、メタノール1体積部)を加えて晶析させた。得られた沈殿を濾取し水?メタノールの混合溶液(水1体積部、メタノール1体積部)で洗浄、真空乾燥して、黄色粉末として化合物(25-a)を21.0g得た。収率は2,5-ジメトキシアニリン基準で64%であった。
【0501】
[化合物(25-b)の合成例]
化合物(25-a)27.0g(85mmol)、2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3-ジチア-2,4-ジホスフェタン-2,4-ジスルフィド(ローソン試薬)17.8g(44.0mmol)及びトルエン122gを混合し、得られた混合液を80℃に昇温して5時間反応させた。冷却後析出した沈殿を濾取し、化合物(25-b)とローソン試薬の分解物とを主成分とする褐色固体を得た。
【0502】
[化合物(25-c)の合成例]
前項で得られた化合物(25-b)を含む混合物26.4g、水酸化ナトリウム18.9g(472mmol)及び水450gを混合し、得られた混合液を氷冷下で反応させた。続いてフェリシアン化カリウム70.7g(215mmol)を含む水溶液を、氷冷下で加え、反応させた。室温で12時間反応させて、析出した黄色沈殿を濾取した。濾取した沈殿を水、次いでヘキサンで洗浄し、エタノールで洗浄して、真空乾燥して、化合物(25-c)を主成分とする黄色固体15gを得た。収率は化合物(25-a)基準で58%であった。
【0503】
[化合物(25-d)の合成例]
化合物(25-c)15.0g(48.2mmol)及び塩化ピリジニウム75.0g(5倍質量)を混合し、180℃に昇温して3時間反応させた。得られた混合液を冷却後、水を加え、得られた沈殿を濾取し、水、熱トルエン、ヘキサンで洗浄して、化合物(25-d)を主成分とする固体6.6gを得た。収率は化合物(25-c)基準で45%であった。
【0504】
[化合物(A25-1)の合成例]
化合物(25-d)2.0g(6.6mmol)、化合物(A)5.76g(13.8mmol)、ジメチルアミノピリジン0.08g(0.65mmol)及びクロロホルム30mLを混合した。得られた混合液にN,N’-ジイソプロピルカルボジイミド1.98g(15.7mmol)を氷冷下で加えた。得られた反応溶液を室温で終夜反応させ、0.8gの活性炭を加え終夜静置後、シリカゲル濾過したのち、減圧濃縮した。残渣にメタノールを加えて結晶化させた。結晶を濾取し、クロロホルムに再溶解させた。得られた溶液を攪拌しながらメタノールを加えて、生成した褐色沈殿を濾取し、エタノールで洗浄、真空乾燥して化合物(A25-1)を淡褐色粉末として4.30g得た。収率は化合物(25-d)基準で60%であった。

(中略)

【0506】
得られた化合物(A25-1)の相転移温度を偏光顕微鏡によるテクスチャー観察によって確認した。化合物(A25-1)は、昇温時において、175℃から180℃までスメクチック相を呈し、180℃から238℃以上までネマチック相を呈し、238℃で透明点を示す。降温時において、168℃までネマチック相を呈し結晶化した。」

ク 「【0528】
(実施例12?24、比較例1)
<光学フィルムの製造例>
ガラス基板に、ポリビニルアルコール(ポリビニルアルコール1000完全ケン化型、和光純薬工業株式会社製)の2質量%水溶液を塗布し、乾燥後、厚さ89nmの膜を形成した。続いて、得られた膜の表面にラビング処理を施し、ラビング処理を施した面に、表1に記載の組成の組成物をスピンコート法により塗布し、表2に記載の乾燥温度で1分間乾燥した。次いで表2に記載の光照射時の温度まで加温しながら、表2に記載の積算光量の紫外線を照射して、表3に記載の膜厚の光学フィルムを形成させた。
表1は、組成物全体に対する各構成成分の含有率(質量%)を表す。
【0529】
【表1】

【0530】
LC242:BASF社より市販されている下記式の液晶化合物
重合開始剤:イルガキュア819(チバ・ジャパン株式会社製)
レベリング剤:BYK361N(ビックケミージャパン製)
溶剤:シクロペンタノン
【0531】

【0532】
【表2】

【0533】
<光学特性の測定>
光学フィルムの正面位相差値を測定機(KOBRA-WR、王子計測機器社製)を用いて測定した。尚、基材に使用したガラス基板には、複屈折性が無いため、ガラス基板付きフィルムを測定機で計測することにより、ガラス基板上に作製した光学フィルムの正面位相差値を得ることができる。得られた光学測定正面位相差値は、波長447.3nm、546.9nm、及び627.8nmにおいて、それぞれ測定し、[Re(447.3)/Re(546.9)](αとする)及び[Re(627.8)/Re(546.9)](βとする)を算出した。また、光学フィルムの膜厚d(μm)をレーザー顕微鏡(LEXT、オリンパス社製)を用いて測定した。結果を表3に示す。Δnは、Re(546.9)の値を膜厚で割って算出した(Δn=Re(546.9)/d)。
【0534】
【表3】


(中略)

【0616】
実施例12?24、実施例30?33、及び実施例42?43の光学フィルムは、[Re(447.3)/Re(546.9)](表中α)の値が1以下であった。また、[Re(627.8)/Re(546.9)](表中β)の値が1以上であった。つまり、屈折率の波長依存性がいわゆる逆波長分散性を示すため、広い波長域において一様の偏光変換が可能である。」

(2)引用文献1に記載された発明
ア 引用文献1の上記記載事項カ及び記載事項クに基づけば、引用文献1には、実施例5として得た化合物(A11-1)を含む、表1に記載の組成の組成物である実施例16の発明として、次の発明(以下、「引用発明a」という。)が記載されていると認められる。
「下記化合物(11-d)3.00g(9.64mmol)、下記化合物(A)8.47g(20.23mmol)、ジメチルアミノピリジン0.12g(0.96mmol)及びクロロホルム40mLを混合し、得られた混合液にN,N’-ジイソプロピルカルボジイミド2.92g(23.12mmol)を氷冷下で加え、得られた反応溶液を室温で終夜反応させ、シリカゲル濾過したのち、減圧濃縮し、残渣にメタノールを加えて結晶化させ、結晶を濾取し、クロロホルムに再溶解させ0.3gの活性炭を加えて、室温で一時間攪拌し、溶液を濾過して濾液をエバポレータにて1/3まで減圧濃縮後、攪拌しながらメタノールを加えて、生成した白色沈殿を濾取し、ヘプタンで洗浄、真空乾燥し、白色粉末として得た化合物(A11-1)を29.10%、
重合開始剤としてのイルガキュア819を0.87%、
レベリング剤としてのBYK361Nを0.03%、
溶剤としてのシクロペンタノンを70.00%、からなる組成物。



イ 引用文献1の上記記載事項オ及び記載事項クに基づけば、引用文献1には、実施例1として得た化合物(A1-1)を含む、表1に記載の組成の組成物である実施例12の発明として、次の発明(以下、「引用発明b」という。)が記載されていると認められる。
「下記化合物(1-d)5.00g(16.7mmol)、下記化合物(A)14.68g(35.1mmol)、ジメチルアミノピリジン0.20g(1.67mmol)及びクロロホルム60mLを混合し、得られた混合液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩7.68g(40.1mmol)を氷冷下で加え、得られた反応溶液を攪拌し、シリカゲルで濾過したのち、減圧濃縮し、残渣にメタノールを加えて結晶化させ、結晶を濾取し、クロロホルムに再溶解させ、得られた溶液を攪拌しながらメタノールを加えて、生成した白色沈殿を濾取し、真空乾燥し、白色粉末として得た化合物(A1-1)を14.55%、
重合開始剤としてのイルガキュア819を044%、
レベリング剤としてのBYK361Nを0.01%、
溶剤としてのシクロペンタノンを85.00%、からなる組成物。



ウ 引用文献1の上記記載事項キ及び記載事項クに基づけば、引用文献1には、実施例8として得た化合物(A25-1)を含む、表1に記載の組成の組成物である実施例19の発明として、次の発明(以下、「引用発明c」という。)が記載されていると認められる。
「下記化合物(25-d)2.0g(6.6mmol)、下記化合物(A)5.76g(13.8mmol)、ジメチルアミノピリジン0.08g(0.65mmol)及びクロロホルム30mLを混合し、得られた混合液にN,N’-ジイソプロピルカルボジイミド1.98g(15.7mmol)を氷冷下で加え、得られた反応溶液を室温で終夜反応させ、0.8gの活性炭を加え終夜静置後、シリカゲル濾過したのち、減圧濃縮し、残渣にメタノールを加えて結晶化させ、結晶を濾取し、クロロホルムに再溶解させ、得られた溶液を攪拌しながらメタノールを加えて、生成した褐色沈殿を濾取し、エタノールで洗浄、真空乾燥し、淡褐色粉末として得た化合物(A25-1)を14.55%、
重合開始剤としてのイルガキュア819を0.44%、
レベリング剤としてのBYK361Nを0.01%、
溶剤としてのシクロペンタノンを85.00%、からなる組成物。



(3)引用文献2の記載事項
当審拒絶理由に引用され、本願優先権主張の日前の平成22年2月12日に頒布された刊行物である引用文献2(特開2010-31223号公報)には、以下の記載事項がある。

ア 「【技術分野】
【0001】
本発明は、化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
フラットパネル表示装置(FPD)には、偏光板、位相差板などの光学フィルムを用いた部材が含まれている。光学フィルムには、たとえば、重合性化合物を溶剤に溶かして得られる溶液を、支持基材に塗布後、重合して得られる光学フィルムなどが挙げられる。そして、波長λnmの光が与える光学フィルムの位相差(Re(λ))は、複屈折率Δnとフィルムの厚みdとの積で決定されることが知られている(Re(λ)=Δn×d)。また波長分散特性は、通常、ある波長λにおける位相差値Re(λ)を550nmにおける位相差値Re(550)で除した値(Re(λ)/Re(550))で表され、(Re(λ)/Re(550))が1に近い波長域や、[Re(450)/Re(550)]<1かつ[Re(650)/Re(550)]>1の逆波長分散性を示す波長域では、一様の偏光変換が可能であることが知られている。

(中略)

【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明の課題は、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルムを与える新しい化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明は、式(1)で表される化合物である。
P^(1)-F^(1)-(B^(1)-A^(1))_(k)-E^(1)-G^(1)-D^(1)-Ar-D^(2)-G^(2)-E^(2)-(A^(2)-B^(2))_(l)-F^(2)-P^(2) (1)
[式(1)中、Arは芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する2価の基を表し、Ar基中の芳香環に含まれるπ電子の数N_(π)は、12以上である。
D^(1)及びD^(2)は、それぞれ独立に、*-O-CO-(*は、Arに結合する位置を表す)、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CR^(1)R^(2)-、-CR^(1)R^(2)-CR^(3)R^(4)-、-O-CR^(1)R^(2)-、-CR^(1)R^(2)-O-、-CR^(1)R^(2)-O-CR^(3)R^(4)-、-CR^(1)R^(2)-O-CO-、-O-CO-CR^(1)R^(2)-、-CR^(1)R^(2)-O-CO-R^(3)R^(4)-、-CR^(1)R^(2)-CO-O-CR^(3)R^(4)-、-NR^(1)-CR^(2)R^(3)-、-CR^(2)R^(3)-NR^(1)-、-CO-NR^(1)-、又は-NR^(1)-CO-を表す。R^(1)、R^(2)、R^(3)及びR^(4)は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数1?4のアルキル基を表す。
G^(1)及びG^(2)は、それぞれ独立に、2価の脂環式炭化水素基を表す。該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1?4のアルキル基、炭素数1?4のフルオロアルキル基、炭素数1?4アルコキシ基、シアノ基またはニトロ基に置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれるメチレン基は、-O-、-S-又は-NH-に置換されていてもよい。
E^(1)、E^(2)、B^(1)及びB^(2)は、それぞれ独立に、-CR^(5)R^(6)-、-CH_(2)-CH_(2)-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR^(5)-、-NR^(5)-CO-、-O-CH_(2)-、-CH_(2)-O-、-S-CH_(2)-、-CH_(2)-S-又は単結合を表す。R^(5)及びR^(6)は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数1?4のアルキル基を表す。
A^(1)及びA^(2)は、それぞれ独立に、2価の脂環式炭化水素基又は2価の芳香族炭化水素基を表す。該2価の脂環式炭化水素基及び2価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1?4のアルキル基、炭素数1?4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよい。該炭素数1?4のアルキル基及び該炭素数1?4アルコキシ基に含まれる水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
k及びlは、それぞれ独立に、0?3の整数を表す。
F^(1)及びF^(2)は、それぞれ独立に、炭素数1?12のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1?5のアルキル基、炭素数1?5のアルコキシ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれるメチレン基は、-O-又は-CO-に置換されていてもよい。
P^(1)及びP^(2)は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基(ただし、P^(1)及びP^(2)のうち少なくとも1つは、重合性基を表す)を表す。]
【発明の効果】
【0006】
本発明の化合物によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルムを与えることができる。」

イ 「【発明を実施するための最良の形態】
【0007】
本発明の化合物(以下「化合物(1)」という場合がある)は、式(1)で表される。
P^(1)-F^(1)-(B^(1)-A^(1))_(k)-E^(1)-G^(1)-D^(1)-Ar-D^(2)-G^(2)-E^(2)-(A^(2)-B^(2))_(l)-F^(2)-P^(2) (1)

(中略)

【0111】
さらに化合物(1)としては、化合物(i)?化合物(xxxiv)が挙げられる。

(中略)

【0114】
さらに表1の化合物(i)、化合物(ii)、化合物(iv)、化合物(v)、化合物(vi)、化合物(ix)、化合物(x)、化合物(xi)、化合物(xvi)、化合物(xviii)、化合物(xix)、化合物(xx)、化合物(xxi)、化合物(xxiii)、化合物(xxiv)、化合物(xxv)、化合物(xxvi)、化合物(xxvii)、、化合物(xxviii)、及び、化合物(xxix)の代表的な構造式を式(ii-1)、式(iv-1)、式(v-1)、式(v-2)、式(v-3)、式(v-4)、式(v-5)、式(vi-1)、式(ix-1)、式(x-1)、式(xi-1)、式(xvi-1)、式(xix-1)、式(xx-1)、式(xxi-1)、式(xxiii-1)、式(xxiv-1)、式(xxv-1)、式(xxvi-1)、式(xxvii-1)、式(xxviii-1)、式(xxix-1)、式(xxxii-1)、及び、式(xxxiv-1)に例示する。本発明の光学フィルムにおいて、異なる複数の種類の化合物(1)を用いてもよい。

(中略)

【0116】


(中略)

【0117】

(中略)



ウ 「【0244】
(化合物(e)の合成例2)
化合物(e)は以下に示す経路でも合成できる。


(中略)

【0270】
<化合物(v-1)の第一経路での合成例>
化合物(v-a)2.88g(10mmol)、化合物(e)8.37g(20mmol)、ジメチルアミノピリジン0.24g(2mmol)及びクロロホルム75mLを混合した。得られた混合液にジシクロヘキシルカルボジイミド4.95g(24mmol)のクロロホルム溶液40mLを氷冷下で滴下した。得られた反応溶液を攪拌し、濾過したのち、分離した有機層を回収した。有機層を乾燥後、減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加えて溶解し、減圧濃縮後、メタノール200mLを加えて氷冷下で再沈殿させた。沈殿を濾取し、さらにメタノールで洗浄、濾過後、得られた固体を真空乾燥して化合物(v-1)を10.3g得た。収率は化合物(v-a)基準で94%であった。

(中略)

【0254】
(化合物(v-a)の合成例)
化合物(vi-a)と同様の手法でベンゾチアゾールを合成後、塩化ピリジニウム或いは三臭化ホウ素による脱メチル化反応によって化合物(v-a)を合成した。エタノール洗浄、トルエン洗浄により化合物(v-a)を主成分とする橙色固体を得た。反応スキームを以下に示す。
【0255】


(中略)

【0272】
得られた化合物(v-1)の相転移温度を偏光顕微鏡によるテクスチャー観察によって行った。化合物(v-1)は、昇温時において、160℃から169℃までスメクチック相を呈し、169℃から224℃までネマチック相を呈し、降温時において、224℃から154℃までネマチック相を呈した。」

エ 「【0291】
(化合物(x-a)の製造例)
化合物(x-a)は以下のスキームで合成した。


(中略)

【0330】
<化合物(x-1)の第一経路での合成例>
化合物(v-1)の合成例における、原料の化合物(v-a)を化合物(x-a)に変える以外は同様の方法にて、化合物(x-1)を得た。収率は化合物(x-a)基準で84%であった。

(中略)

【0332】
得られた化合物(x-1)の相転移温度を偏光顕微鏡によるテクスチャー観察によって行った。化合物(x-1)は、昇温時において、101℃から106℃までスメクチック相を呈し、106℃から180℃以上までネマチック相を呈し、降温時において、81℃までネマチック相を呈し結晶化した。」

オ 「【0461】
<光学フィルムの製造例>
(実施例1)
ガラス基板にポリビニルアルコール(ポリビニルアルコール1000完全ケン化型、和光純薬工業株式会社製)の2重量%水溶液を塗布したのち、加熱乾燥後、厚さ89nm膜を得た。続いて、得られた膜の表面にラビング処理を施したのち、ラビング処理を施した面に、表2の組成の塗布液をスピンコート法により塗布した。100℃ホットプレート上で1分間乾燥した後、100℃で加熱しながら1200mJ/cm^(2)の紫外線を照射して、膜厚1.04μmの光学フィルムを作製した。
表2中、溶剤以外の表中の重量%は、塗布液を100重量%とした固形分の重量%を意味する。
【0462】
【表2】

【0463】
A:LC242(BASF社より市販されている液晶化合物)
光重合性開始剤:イルガキュア907、イルガキュア819(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製)
レベリング剤:BYK361N(ビックケミージャパン製)

(中略)

【0465】
(実施例3)
実施例1に記載したラビング処理を施したポリビニルアルコール基板上に、表2の組成の塗布液(混合溶液)をスピンコート法により塗布した。80℃ホットプレート上で1分間乾燥した後、さらに210℃で1分間乾燥させた。得られた未重合フィルムを190℃まで冷却して、同温度で保温しながら1200mJ/cm^(2)の紫外線を照射して、膜厚2.43μmの光学フィルムを作製した。

(中略)

【0468】
(実施例6)
実施例1に記載したラビング処理を施したポリビニルアルコール基板上に、表2の組成の塗布液(混合溶液)をスピンコート法により塗布した。80℃ホットプレート上で1分間乾燥した後、さらに140℃まで昇温し乾燥させた。得られた未重合フィルムを同温度で保温しながら1200mJ/cm^(2)の紫外線を照射して、膜厚1.59μmの光学フィルムを作製した。

(中略)

【0474】
<光学特性の測定>
450nmから700nmの波長範囲において、作製した光学フィルムの位相差値を測定機(KOBRA-WR、王子計測機器社製)を用いて測定し、装置付属プログラムで波長450nmの位相差値Re(450)、波長550nmの位相差値Re(550)、波長650nmの位相差値Re(650)を算出した。結果を表3に示す。
【0475】
【表3】



(4)引用文献2に記載された発明
ア 引用文献2の上記記載事項イ、ウ、オに基づけば、引用文献2には、化合物(v-1)を含む、表2の組成の塗布液である実施例3の発明として、次の発明(以下、「引用発明d」という。)が記載されていると認められる。
「下記化合物(v-a)2.88g(10mmol)、下記化合物(e)8.37g(20mmol)、ジメチルアミノピリジン0.24g(2mmol)及びクロロホルム75mLを混合し、得られた混合液にジシクロヘキシルカルボジイミド4.95g(24mmol)のクロロホルム溶液40mLを氷冷下で滴下し、得られた反応溶液を攪拌し、濾過したのち、分離した有機層を回収し、有機層を乾燥後、減圧濃縮し、残渣に酢酸エチルを加えて溶解し、減圧濃縮後、メタノール200mLを加えて氷冷下で再沈殿させ、沈殿を濾取し、さらにメタノールで洗浄、濾過後、得られた固体を真空乾燥し、得た化合物(v-1)を30%、
光重合開始剤としてのイルガキュア819を3%、
レベリング剤としてのBYK361Nを1%、
溶剤としてのクロロホルムを66%、からなる塗布液。



イ 引用文献2の上記記載事項イ?オに基づけば、引用文献2には、化合物(x-1)を含む、表2の組成の塗布液である実施例6の発明として、次の発明(以下、「引用発明e」という。)が記載されていると認められる。
「下記化合物(x-a)2.88g(10mmol)、下記化合物(e)8.37g(20mmol)、ジメチルアミノピリジン0.24g(2mmol)及びクロロホルム75mLを混合し、得られた混合液にジシクロヘキシルカルボジイミド4.95g(24mmol)のクロロホルム溶液40mLを氷冷下で滴下し、得られた反応溶液を攪拌し、濾過したのち、分離した有機層を回収し、有機層を乾燥後、減圧濃縮し、残渣に酢酸エチルを加えて溶解し、減圧濃縮後、メタノール200mLを加えて氷冷下で再沈殿させ、沈殿を濾取し、さらにメタノールで洗浄、濾過後、得られた固体を真空乾燥し、得た化合物(x-1)を9%、
光重合開始剤としてのイルガキュア819を0.3%、
レベリング剤としてのBYK361Nを0.1%、
溶剤としてのクロロホルムを90.6%、からなる塗布液。



(5)引用文献3の記載事項
当審拒絶理由に引用され、本願優先権主張の日前の平成23年3月24日に頒布された刊行物である引用文献3(特開2011-57635号公報)には、以下の記載事項がある。

ア 「【技術分野】
【0001】
本発明は、液晶化合物の中心部となり得る、フェノール性水酸基を有する中心部前駆体と、前記液晶化合物の側鎖部となり得る、カルボキシル基を有する側鎖部前駆体とのエステル化反応を行う液晶化合物の製造方法であって、目的とする液晶化合物の結晶を高純度で効率よく単離することができる液晶化合物の製造方法に関する。

(中略)

【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明は、上記実情に鑑みてなされたものであり、液晶化合物の中心部となり得る、フェノール性水酸基を有する中心部前駆体と、前記液晶化合物の側鎖部となり得る、カルボキシル基を有する側鎖部前駆体とのエステル化反応を行う液晶化合物の製造方法であって、エステル化反応後において、効率よく有機塩類が除去でき、また、目的とする液晶化合物の結晶を高純度で効率よく単離することができる液晶化合物の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者は、上記課題を解決すべく、液晶化合物の中心部となり得る、フェノール性水酸基を有する中心部前駆体と、前記液晶化合物の側鎖部となり得る、カルボキシル基を有する側鎖部前駆体とのエステル化反応を行って得られた反応液から、目的とする液晶化合物の結晶を高純度で効率よく単離する方法について鋭意研究した。その結果、エステル化反応により得られた反応液に少量のアルコールを添加して全容を攪拌した後、水及び所望により水に混和しない有機溶媒を添加して分液操作を行うと、有機塩類を水層側に効率よく除去することができ、更にその後、分離した有機層にアルコールを添加することで、目的とする液晶化合物の結晶を高純度で効率よく単離することができることを見出し、本発明を完成するに至った。

(中略)

【発明の効果】
【0013】
本発明によれば、液晶化合物の中心部となり得る、フェノール性水酸基を有する中心部前駆体と、前記液晶化合物の側鎖部となり得る、カルボキシル基を有する側鎖部前駆体とのエステル化反応を行う液晶化合物の製造方法であって、エステル化反応後において、効率よく有機塩類が除去でき、その処理液にアルコールを添加することで、目的とする液晶化合物を高純度で効率よく単離することができる液晶化合物の製造方法が提供される。」

イ 「【0059】
(工程(II))
次いで、工程(I)で得られた反応液に、第1のアルコールの所定量を添加して全容を攪拌した後、反応液に、水及び所望により水に混和しない有機溶媒を添加して分液操作を行う。
【0060】
すなわち、工程(I)で得られた反応液に、第1のアルコールの所定量を添加し、全容を攪拌することにより、その後における分液操作において、有機塩類を水層側へ効率よく除去することができ、目的とする液晶化合物を高純度な結晶として単離することができる。」

ウ 「【0066】
(工程(III))
次いで、工程(II)で得た有機層(処理液)に、第2のアルコールの所定量を添加して、目的とする液晶化合物を結晶化させることで、目的とする液晶化合物を単離することができる。」

エ 「【0082】
(実施例1)式(1a)で表される液晶化合物(1a)の合成
【0083】
【化13】

【0084】
窒素気流下、下記式(3a)
【0085】
【化14】

【0086】
に示される側鎖部前駆体(日本シイベルへグナー社製)73.1g(0.25mol)をテトラヒドロフラン208.8gに溶解させ、メタンスルホニルクロライド28.7g(0.25mol)を添加して0℃に冷却し、その溶液にトリエチルアミン26.3g(0.26mol)を滴下した。0℃で1時間撹拌後、4-ジメチルアミノピリジン1.5g(0.013mol)、中心部前駆体(A)29.8g(0.10mol)を添加し、さらに、トリエチルアミン27.3g(0.27mol)を滴下し、全容を20℃で2時間撹拌した。
反応液にメタノールを29.8g加え1時間撹拌した後、得られた処理液に酢酸エチル104.4g、及び10重量%食塩水149.2gを加えて分液し、有機層を分取した。得られた有機層を5重量%食塩水149.2gで洗浄した後、メタノール250.6gを加えて結晶化を行い、式(1a)で示される液晶化合物(1a)の粗結晶72.0gを得た。得られた粗結晶にトリエチルアミン0.4g、酢酸エチル372.9g、及びろ過助剤2.2gを添加し、全容を40℃で1時間撹拌後、30℃に冷却し、ろ過助剤及び不溶分をろ過により除去した。次に、得られたろ液にメタノール447.5gを加えて結晶化を行い、粗結晶67.8gを得た。更に、得られた粗結晶にトリエチルアミン0.3g、酢酸エチル335.6g、ろ過助剤2.0gを添加し、全容を40℃で1時間撹拌後、30℃に冷却し、ろ過助剤及び不溶分をろ過により除去した。次いで、得られたろ液にメタノール402.7gを加えて結晶化を行い、液晶化合物(1a)を61.8g得た。」


5 当審の判断
(1)理由1(明確性)
ア 本件発明は、「0.5≦YI/Δn≦500 (式2)」を満たす重合性組成物であって、「式中、YIは重合性組成物中の前記化合物と、当該化合物の製造工程において不可避的に含まれる不純物のみからなる材料の黄色度を表し」とされている。
しかしながら、「当該化合物の製造工程において不可避的に含まれる不純物」が、どのような製造工程を経るのかによって左右されることは明らかである。そうすると、製造工程を特定していない本件発明の「重合性組成物中の前記化合物と、当該化合物の製造工程において不可避的に含まれる不純物のみからなる材料」が、どのような不純物をどの程度含むことをいうのかを特定することができない。また、本願の明細書段落[0013]には、「メソゲン基を有する化合物は、製造工程において精製されることで、不純物含有量のより少ない化合物となるが、精製工程を経たとしても不純物を完全にゼロにすることは困難であることから、実際には、精製の程度等により不純物を少なからず含有している。1種又は2種以上のメソゲン基を有する化合物の黄色度を測定すると、より精製された化合物であるほど、黄色度の値が小さくなる傾向がある。」と記載されている。当該記載に基づけば、化合物の「不純物を完全にゼロにすることは困難」であるものの、「より精製された化合物であるほど、黄色度の値が小さくなる」のであるから、製造工程において、どのような精製がなされた化合物に含まれる「不純物」のことを「当該化合物の製造工程において不可避的に含まれる不純物」というのかを特定することができない。あるいは、本件発明は、「少なくとも1つのメソゲン基を有し、且つ、下記(式1)で表される式を満たす化合物を含有し、・・・前記化合物の1種又は2種以上が重合性基を有し、前記(式1)で表される式を満たす化合物が、下記一般式(I)・・・で表される化合物であり、下記(式2)で表される式を満たす重合性組成物。」であるから、本件発明の範囲には、「重合性組成物中の前記化合物と、当該化合物の製造工程において不可避的に含まれる不純物のみからなる材料」以外の物質、例えば「前記化合物以外の化合物(例:メソゲン基を有するが、式(1)を満たさないもの)と、その製造工程において不可避的に含まれる不純物であって、かつ、当該不純物が、前記化合物の製造工程において不可避的に含まれる不純物と区別がつかない物質」を含む「重合性組成物」も含まれる。そうしてみると、本件発明において、「重合性組成物中の前記化合物と、当該化合物の製造工程において不可避的に含まれる不純物のみからなる材料」を特定することは不可能であり、本件発明の「重合性組成物」から「YI」の値を特定することも不可能といえる。請求項2?請求項12についても、同様であるか、なおさらである。その結果、どのような組成物が本件発明の範囲に含まれるのかを判断することができない。
したがって、本件発明の範囲が明確であるということができない。

(2)理由2(サポート要件)
ア 本件発明は、重合性組成物が、「0.5≦YI/Δn≦500」(式2)を満たすことを要件としている。

イ 本件発明が解決しようとする課題は、本願の明細書段落[0007]の記載に基づけば、「溶解性が良好で、且つ光学異方体とした場合に、変色が起こりにくく、耐熱性及び耐光性に優れる重合性組成物を提供」することであるといえる。

ウ そして、本件出願の明細書段落[0014]には、「本発明者らは、光学異方体とした場合に要求される諸特性を満たす重合性組成物の構成を鋭意検討した結果、重合性組成物中のメソゲン基を有する化合物全体の黄色度(YI)及び屈折率異方性(Δn)の値が、重合性組成物の特性に影響を及ぼすことを見出した。すなわち、重合性組成物において、黄色度(YI)及び屈折率異方性(Δn)の値を最適な値に調節することで、光学異方体の材料として要求される諸特性を満たす液晶組成物を調製することができることを見出した。」と記載されている。
しかしながら、本願の明細書には、「黄色度(YI)及び屈折率異方性(Δn)の値」と、重合性組成物の「溶解性」及び光学異性体の「変色」、「耐熱性」及び「耐光性」との関係について何ら記載しておらず、化合物の色相を示す値である「黄色度(YI)」と組成物の「溶解性」等との関係、組成物から得られたフィルムの「屈折率異方性(Δn)」と組成物の「溶解性」や、光学異性体の「変色」、「耐熱性」及び「耐光性」との関係が、当業者にとって自明であったという事情も見いだせない。
請求人は、令和元年6月3日に提出した意見書において、「重合体の成分量が多くなると自ずと黄色度「YI」が大きくなる」、「重合性組成物中に存在する重合体の成分量が多くなると、重合体同士が集合し、重合体同士の立体障害等が起こりやすくなるので、配向欠陥が生じやすくなり、その結果、Δnの値は低下致します。」と主張している。しかし、「YIは重合性組成物中の前記化合物と、当該化合物の製造工程において不可避的に含まれる不純物のみからなる材料の黄色度」であるが、「Δnは重合性組成物中の前記化合物のみからなる材料の屈折率異方性」である。不純物を含まない「化合物のみからなる材料」となる条件において算出される「Δn」の値が、「重合体の成分量」によって変化するといえる根拠を見いだせない。また、請求人は、「重合体の成分量が少なすぎる場合は、溶剤への溶解性があまり良好ではない逆波長分散性化合物の純度が高まるために、溶剤溶解性が低下してしまいます。」と主張しているが、不純物の重合体の成分量が少ないことと、組成物の溶剤溶解性が低下することとの関係を明らかにしていない。さらに、請求人は、「重合性組成物中に不純物としての重合体の成分量が多すぎる場合は、重合性組成物を硬化してフィルムを作製した際、反応せずに残ってしまう残存モノマーの量が多くなります。これは、重合性組成物中に重合体が多く存在すると、一般式(I)等の化合物同士が重合体にさえぎられることにより、重合できないまま残存してしまう化合物が発生しやすくなるためです。この残存モノマーは、光や熱によりラジカル反応を起こし、その結果、フィルムの黄変につながると考えられます。」と主張しているが、同じモノマーから生成した重合体が、モノマーの重合をさえぎるとする根拠を見いだせない。また、請求人は、「重合体の成分量が少なすぎる場合は、重合性組成物を配向させたときに配向性が低下してしまいます。すなわち、一般式(I)で表される化合物の重合体を含有することにより、組成物としての配向性が向上します。」と主張しているが、一般式(I)で表される化合物の重合体を含有することにより、組成物としての配向性が向上することの作用機序を明らかにしていない。

エ 本願の明細書段落[0311]?[0352]には、実施例として、式(A-1)?式(A-22)、式(B-1)?(B-8)、式(C-1)?式(C-3)で表される化合物について、(精製法1)?(精製法13)から選ばれる1つ又は任意の複数の工程を1回又は複数回行い、そして、精製剤や溶媒の使用量を適宜調節して、YIの値がそれぞれ異なる混合物を得たこと、溶解性を評価するために、材料(M1)?(M44)が20%濃度になるように、溶媒のクロロホルムを添加し、攪拌プロペラを有する攪拌装置を用いて、攪拌速度が500rpm、10分攪拌し、溶解性の評価を行ったこと、が記載されている。
しかし、一般に、溶解性は、溶媒と溶質との親和性の影響を大きく受けることが技術常識であるといえる。本件出願の明細書において開示された実験例は、いずれも、「クロロホルム」を溶媒として用いたものである。そうしてみると、特定の溶媒を用いた実験例の結果をもって、「YI/Δnの値が0.5?500の範囲内」であれば、溶解性が良好な重合性組成物が得られるということはできない。
請求人は、令和元年6月3日に提出した意見書において、「本発明は、上記のように、重合性組成物中に不純物としての重合体の成分量が多すぎる場合は、重合体自体が溶解しきれずに残ってしまうため、溶解性が低下してしまいますし、一方、重合体の成分量が少なすぎる場合は、溶剤への溶解性があまり良好ではない逆波長分散性化合物の純度が高まるために、溶剤溶解性が低下してしまいます。このような性質に関しまして、実施例では、「クロロホルム」を用いて検討しておりますが、フィルム等を作成する際に用いられる通常用いられるクロロホルム以外の溶媒においても同様の効果を奏することは、当業者であれば理解できます。」と主張している。しかし、クロロホルム以外の溶媒においても、「YI/Δnの値が0.5?500の範囲内」であれば、溶解性が良好な重合性組成物が得られるとする根拠を示していない。

オ 以上より、本件発明は、解決しようとする課題を解決できるものとはいえない。したがって、出願時の技術常識に照らしても、本件発明の範囲まで、発明の詳細な説明に開示された内容を拡張ないし一般化できるとはいえない。
したがって、本件発明は、発明の詳細な説明に記載したものでない。

(3)理由3(実施可能要件)
本件発明は、重合性組成物が、「0.5≦YI/Δn≦500」(式2)を満たすことを要件としている。そして、「YI」について、「重合性組成物中の前記化合物と、当該化合物の製造工程において不可避的に含まれる不純物のみからなる材料の黄色度」を表すとしている。
しかし、本願の明細書には、「重合性組成物中の前記化合物と、当該化合物の製造工程において不可避的に含まれる不純物のみからなる材料」について、どのようにして「YI/Δn」が所望の値を示す材料を得るのかについて明らかにしておらず、当業者にとって自明でもない。
したがって、本願の発明の詳細な説明は、当業者が本件発明を実施することができる程度に明確かつ十分に記載されたものでない。

あるいは、本願の明細書段落[0013]には、「メソゲン基を有する化合物は、製造工程において精製されることで、不純物含有量のより少ない化合物となるが、精製工程を経たとしても不純物を完全にゼロにすることは困難であることから、実際には、精製の程度等により不純物を少なからず含有している。1種又は2種以上のメソゲン基を有する化合物の黄色度を測定すると、より精製された化合物であるほど、黄色度の値が小さくなる傾向がある。」と記載されている。仮に、本件発明の「重合性組成物中の前記化合物と、当該化合物の製造工程において不可避的に含まれる不純物のみからなる材料」が、精製の程度を調整することにより黄色度の値を調整し、「YI/Δn」が所望の値を示す材料を得るのだとしても、ろ過や再結晶化、溶媒抽出等様々な精製方法が知られており、その方法の原理や条件によって除去されるものは異なるところ、本件出願の明細書の記載は、どのような精製方法により精製を行うと、「より精製された化合物であるほど、黄色度の値が小さくなる傾向がある」といえるのかを明らかにしていない。そして、「不純物」とされるものの存在が黄色度の値を高めるものだといえたとしても、どのような「不純物」の量を調整するかによって、採用するべき精製工程が異なることは明らかである。本件出願の明細書段落[0329]には、実施例の「精製度の異なる各化合物」を準備する方法について、(精製法1)?(精製法13)及び「下記精製方法から選ばれる1つ又は任意の複数の工程を1回又は複数回行い、そして、精製剤や溶媒の使用量を適宜調節して、YIの値がそれぞれ異なる化合物を得た。」との記載があるが、例えば、(精製法11)については、「精製対象の混合物をメタノールに分散させ室温で1時間攪拌させた。濾過し乾燥させることにより化合物を得た。」とのみ記載されており、濾過条件について何ら明らかにしていない。そうすると、黄色度「YI」を所定の範囲に調節するにあたり、どのような「不純物」を対象とし、どのような原理、条件の精製方法を採用すべきであるか、各精製方法の最適化も含めて、膨大な試行錯誤を必要とすることは明らかである。
したがって、本願の発明の詳細な説明が、当業者が本願発明を実施することができる程度に明確かつ十分に記載されたものということはできない。

(4)理由4(新規性)及び理由5(進歩性)
ア 対比
本件発明と引用発明a?eとを対比する。

(ア)引用発明aの「化合物(A11-1)」、引用発明bの「化合物(A1-1)」、引用発明cの「化合物(A25-1)」、引用発明dの「化合物(v-1)」及び引用発明eの「化合物(x-1)」は、その化学構造からみて、「メソゲン基」を有する化合物であるといえる。

(イ)引用発明aの「化合物(A11-1)」は、その化学構造からみて、本件発明の一般式(I)における、G^(1)が「芳香族複素環」を有する「2価の基」であって、「G^(1)で表される基中の芳香環に含まれるπ電子の数は12以上」であり、A^(1)及びA^(2)が「1,4-シクロヘキシレン基」であり、Z^(1)及びZ^(2)が「-COO-」であり、m1及びm2が「1」であり、R^(1)及びR^(2)が式(I-0-R)であって、重合性基とスペーサー基を有し、X^(0)が「-OCO-」であり、k0が「1」である化合物に該当する。また、引用発明bの「化合物(A1-1)」、引用発明cの「化合物(A25-1)」、引用発明dの「化合物(v-1)」、引用発明eの「化合物(x-1)」についても、同様のことがいえる。
したがって、引用発明aの「化合物(A11-1)」、引用発明bの「化合物(A1-1)」、引用発明cの「化合物(A25-1)」、引用発明dの「化合物(v-1)」及び引用発明eの「化合物(x-1)」は、本件発明の「一般式(I)」で表されるとする要件を満たしている。また、「前記化合物の1種又は2種以上が重合性基を有し、」とする要件を満たしている。

(ウ)引用発明a?eは、いずれも重合性基を有する「化合物(A11-1)」、「化合物(A1-1)」、「化合物(A25-1)」、「化合物(v-1)」、「化合物(x-1)」をそれぞれ含有している。そうすると、引用発明a?cの組成物及び引用発明d、eの塗布液は、いずれも、「重合性組成物」であるといえる。

(エ)以上より、本件発明と引用発明a?eとは、
「 少なくとも1つのメソゲン基を有する化合物を含有し、
前記化合物の1種又は2種以上が重合性基を有し、
前記化合物が、下記一般式(I)
一般式(I)
【化1】

(式中、R^(1)及びR^(2)は各々独立して、式(I-0-R)
一般式(I-0-R)
【化2】

(式中、P^(0)は重合性基を表し、Sp^(0)はスペーサー基を表すが、Sp^(0)が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、X^(0)は-O-、-S-、-OCH_(2)-、-CH_(2)O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH_(2)-、-CH_(2)S-、-CF_(2)O-、-OCF_(2)-、-CF_(2)S-、-SCF_(2)-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH_(2)CH_(2)-、-OCO-CH_(2)CH_(2)-、-CH_(2)CH_(2)-COO-、-CH_(2)CH_(2)-OCO-、-COO-CH_(2)-、-OCO-CH_(2)-、-CH_(2)-COO-、-CH_(2)-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、X^(0)が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、P^(0)-(Sp^(0)-X^(0))_(k0)-には-O-O-結合を含まない。
)、k0は1から10の整数を表す。)
で表される基、水素原子、炭素原子数1から80の炭化水素基を表すが、当該炭化水素基は置換基を有していても良く、任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良く、但し、R^(1)及びR^(2)の少なくとも一つは式(I-0-R)で表される基であり、
A^(1)及びA^(2)は各々独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は1つ以上の上述の置換基Lによって置換されても良く、
Lはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH_(2)-又は隣接していない2個以上の-CH_(2)-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、LはP^(L)-(Sp^(L)-X^(L))_(kL)-で表される基を表しても良く、ここでP^(L)は重合性基を表し、Sp^(L)はスペーサー基又は単結合を表すが、Sp^(L)が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、X^(L)は-O-、-S-、-OCH_(2)-、-CH_(2)O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH_(2)-、-CH_(2)S-、-CF_(2)O-、-OCF_(2)-、-CF_(2)S-、-SCF_(2)-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH_(2)CH_(2)-、-OCO-CH_(2)CH_(2)-、-CH_(2)CH_(2)-COO-、-CH_(2)CH_(2)-OCO-、-COO-CH_(2)-、-OCO-CH_(2)-、-CH_(2)-COO-、-CH_(2)-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、X^(L)が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、P^(L)-(Sp^(L)-X^(L))_(kL)-には-O-O-結合を含まない。)、kLは0から10の整数を表すが、化合物内にLが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Z^(1)及びZ^(2)は各々独立して-O-、-S-、-OCH_(2)-、-CH_(2)O-、-CH_(2)CH_(2)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH_(2)-、-CH_(2)S-、-CF_(2)O-、-OCF_(2)-、-CF_(2)S-、-SCF_(2)-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH_(2)CH_(2)-、-OCO-CH_(2)CH_(2)-、-CH_(2)CH_(2)-COO-、-CH_(2)CH_(2)-OCO-、-COO-CH_(2)-、-OCO-CH_(2)-、-CH_(2)-COO-、-CH_(2)-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、又は単結合で表される基を表すが、Z^(1)が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z^(2)が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、複数存在する場合は各々独立して、存在するZ^(1)及びZ^(2)のうち少なくとも1つは-O-、-S-、-OCH_(2)-、-CH_(2)O-、-CH_(2)CH_(2)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH_(2)-、-CH_(2)S-、-CF_(2)O-、-OCF_(2)-、-CF_(2)S-、-SCF_(2)-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合から選ばれる基を表し、
G^(1)は芳香族炭化水素環又は芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも1つの芳香環を有する2価の基を表すが、G^(1)で表される基中の芳香環に含まれるπ電子の数は12以上であり、G^(1)で表される基は無置換であるか又は1つ以上の置換基L^(G)によって置換されても良く、
L^(G)はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、1個の-CH_(2)-又は隣接していない2個以上の-CH_(2)-が各々独立して-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、L^(G)はP^(LG)-(Sp^(LG)-X^(LG))_(kLG)-で表される基を表しても良く、ここでP^(LG)は重合性基を表し、Sp^(LG)はスペーサー基又は単結合を表すが、Sp^(LG)が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、X^(LG)は-O-、-S-、-OCH_(2)-、-CH_(2)O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH_(2)-、-CH_(2)S-、-CF_(2)O-、-OCF_(2)-、-CF_(2)S-、-SCF_(2)-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH_(2)CH_(2)-、-OCO-CH_(2)CH_(2)-、-CH_(2)CH_(2)-COO-、-CH_(2)CH_(2)-OCO-、-COO-CH_(2)-、-OCO-CH_(2)-、-CH_(2)-COO-、-CH_(2)-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は単結合を表すが、X^(LG)が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、P^(LG)-(Sp^(LG)-X^(LG))_(kLG)-には-O-O-結合を含まない。)、kLGは0から10の整数を表すが、化合物内にLGが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
m1及びm2は各々独立して0から6の整数を表すが、m1+m2は0から6の整数を表す。)で表される化合物である重合性組成物。」である点で一致し、以下の点で一応相違する。
[相違点1]本件発明は、化合物が、以下の(式1)を満たすのに対し、引用発明a?eは、「化合物(A11-1)」、「化合物(A1-1)」、「化合物(A25-1)」、「化合物(v-1)」、「化合物(x-1)」が、(式1)を満たすものか明らかでない点。
Re(450nm)/Re(550nm)<1.05 (式1)
(式中、Re(450nm)は、前記化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの450nmの波長における面内位相差、Re(550nm)は、前記化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの550nmの波長における面内位相差を表す。)

[相違点2]重合性組成物が、本件発明は、以下の(式2)を満たすのに対し、引用発明a?eは、(式2)を満たすものか明らかでない点。
0.5≦YI/Δn≦500 (式2)
(式中、YIは重合性組成物中の前記化合物と、当該化合物の製造工程において不可避的に含まれる不純物のみからなる材料の黄色度を表し、Δnは重合性組成物中の前記化合物のみからなる材料の屈折率異方性を表す。但し、前記化合物のみからなる材料においてメソゲン基を有するキラル化合物は除く。)

イ 判断
(ア)[相違点1]について
引用文献1には、「本発明の化合物によれば、広い波長域において一様の偏光変換を行う光学フィルムを製造することができる。」(記載事項アの段落【0032】)と記載されている。さらに、「実施例12?24、実施例30?33、及び実施例42?43の光学フィルムは、[Re(447.3)/Re(546.9)](表中α)の値が1以下であった。また、[Re(627.8)/Re(546.9)](表中β)の値が1以上であった。つまり、屈折率の波長依存性がいわゆる逆波長分散性を示すため、広い波長域において一様の偏光変換が可能である。」(記載事項キの段落【0616】)と記載されている。そうすると、引用発明a(実施例16)、引用発明b(実施例12)、引用発明c(実施例19)は、いずれも逆波長分散性を示すものであり、波長450nm及び波長550nmのそれぞれ近傍である波長447.3nm及び波長546nmにおける[Re(447.3)/Re(546.9)](表中α)の値が1以下であるから、引用発明aの化合物(A11-1)、引用発明bの化合物(A1-1)、引用発明cの化合物(A25-1)は、本件発明1において特定される条件で面内位相査を測定した場合の「Re(450nm)/Re(550nm)」の値が本件発明の(式1)の要件を満たす蓋然性が高いといえる。
また、引用文献2にも、「本発明の化合物によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルムを与えることができる。」(記載事項アの段落【0006】)と記載されている。そして、引用文献2の記載事項オの表3には、引用発明dの「化合物(v-1)」を用いて光学フィルムとした実施例3のRe(450)/Re(550)の値が<1であること、引用発明eの「化合物(x-1)」を用いて光学フィルムとした実施例6のRe(450)/Re(550)の値が<1であることが示されている。そうすると、引用発明dの「化合物(v-1)」及び引用発明eの「化合物(x-1)」も、本件発明1において特定される条件で面内位相査を測定した場合の「Re(450nm)/Re(550nm)」の値が本件発明の(式1)の要件を満たす蓋然性が高いといえる。
以上のとおりであるから、上記[相違点1]は実質的な相違点ではない。

(イ)[相違点2]について
引用発明a?eの「化合物(A11-1)」、「化合物(A1-1)」、「化合物(A25-1)」、「化合物(v-1)」、「化合物(x-1)」は、いずれも、複数種の精製工程を組み合わせて精製がなされており、不純物が少ないものといえる。そして、得られた「混合物」は、偏光変換を行う光学フィルムの製造に用いられるものであるから、何れも、着色が少ないものといえる。そうすると、混合物の色調は、x、y、z共に0.33近傍の値を示すものと考えられるから、YIの値が極めて小さな値となると考えられる。そして、引用発明aの「化合物(A11-1)」のΔnが0.059であり、引用発明bの「化合物(A1-1)」のΔnが0.059であり、引用発明cの「化合物(A25-1)」のΔnが0.067であること(引用文献1の記載事項キの表3の実施例16、実施例12及び実施例19を参照。)、引用発明dの「化合物(v-1)」のΔnが0.056であり、引用発明eの「化合物(x-1)」のΔnが0.087であること(引用文献2の記載事項オ表3の実施例3及び実施例6を参照。)を考慮すると、引用発明a?eの「YI/Δn」の値が、0.5以上500以下である蓋然性が高い。
そうすると、上記[相違点2]も、実質的な相違点ではない。

仮に、上記[相違点2]が実質的な相違点であったとすると、引用文献1の記載事項アの段落【0004】等や引用文献2の記載事項アの段落【0004】等の記載に基づけば、引用発明a?eは、何れも、表示装置に用いられる一様の偏光変換が可能な光学フィルムを得ようとするものである。そして、そのような光学フィルムとして、色相を有さない透明なものが求められることは自明である。また、引用文献3の記載事項ア?ウに記載されるように、液晶化合物に含まれる不純物を除去し、高純度の液晶化合物を単離することは、従来より行われており、引用文献3の実施例及び比較例から理解できるように、高純度の液晶化合物とすることで、配向性に優れた液晶硬化膜を形成できることも知られている。
そうすると、引用発明a?eにおいて、精製を重ねてより高純度の液晶化合物とし、本件出願の請求項1に係る発明における(式2)を満たすものとすることは、当業者が容易になし得ることである。
あるいは、以下のとおり考えることもできる。すなわち、YIが1を下回れば、通常は光学的に透明であると考えることができ、また、YIが20を超えれば、通常は黄色であると視認できる。また、Δnについては、上述のとおりである。そうしてみると、黄色と視認できない程度にまで液晶化合物を精製することによって、その「YI/Δn」の値を、0.5以上500以下のものとすることは、当業者における通常の創意工夫の範囲内の事項に過ぎない。
したがって、本件発明は、引用文献1?3の記載に基づいて当業者が容易に発明をすることができたものである。

審判請求人は、令和元年6月3日に提出した意見書において、「精製を重ねてより高純度の液晶化合物を得た場合は、YIの値が小さくなり、「YI/Δn」の値も小さくなりますが、「YI/Δn」の値が0.5より小さくなる場合には、本願明細書の表14(比較例3?5、8、10、16及び17)に示すように、溶解性の低下や光や熱による黄変が生じやすくなってしまいます。」、「本願発明は、混合物の「YI/Δn」の値を0.5以上500以下と適切な範囲に限定することにより、該混合物フィルム等を作製する場合に、溶解性の低下や光や熱による黄変の発生を抑制するという優位な効果を有するものです。すなわち、フィルム等にする前(重合前)の組成物の段階で、「YI/Δn」の値に着目して値を限定することにより、その後重合して得られるフィルム等の製品として良質なものが得られるという効果を有します。」と主張している。
しかしながら、前記(2)エに記載したとおり、「クロロホルム」を溶媒として用いた場合の効果しか確認されていない。そうしてみると、「YI/Δnの値が0.5?500の範囲内」であれば、溶解性が良好な重合性組成物が得られるという根拠を見いだせないため、審判請求人の主張する効果を本件発明の効果とすることができない。
したがって、審判請求人の主張は採用できない。

ウ 小括
以上のとおりであるから、[相違点1]及び[相違点2]は実質的な相違点ではないから、本件発明と引用発明a?eとの間に差異は見いだせない。したがって、本件発明は、特許法第29条第1項第3号に該当し、特許を受けることができない。
または、[相違点2]が実質的な相違点であったとしても、引用発明a?eにおいて、混合物が、0.5≦YI/Δn≦500(式1)を満たすものとすることは、当業者が容易になし得たものであるから、特許法第29条第2項の規定により特許を受けることができない。


6 むすび
以上のとおり、本件出願は、特許法第36条第4項第1号、第6項第1号及び第2号に規定する要件を満たしていない。また、本件発明は、特許法第29条第1項第3号に該当し、特許を受けることができず、そうでないとしても、特許法第29条第2項の規定により特許を受けることができない。
したがって、その他の請求項に係る発明について言及するまでもなく、本願は拒絶すべきものである。
よって、結論のとおり審決する。
 
審理終結日 2019-07-24 
結審通知日 2019-07-25 
審決日 2019-08-06 
出願番号 特願2017-537633(P2017-537633)
審決分類 P 1 8・ 537- WZ (G02B)
P 1 8・ 536- WZ (G02B)
P 1 8・ 113- WZ (G02B)
P 1 8・ 121- WZ (G02B)
最終処分 不成立  
前審関与審査官 植野 孝郎廣田 健介  
特許庁審判長 樋口 信宏
特許庁審判官 宮澤 浩
高松 大
発明の名称 メソゲン基を有する化合物を含む組成物、並びに重合性組成物を重合することにより得られる重合体、光学異方体、並びに位相差膜  
代理人 小川 眞治  
代理人 岩本 明洋  
代理人 大野 孝幸  
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